《德米安：埃米尔·辛克莱的彷徨少年时》是黑塞的代表作之一，讲述少年辛克莱寻找通向自身之路的艰辛历程。
出生并成长于“光明世界”的辛克莱，偶然发现截然不同的“另一个世界”，那里的纷乱和黑暗，使他焦虑困惑，并陷入谎言带来的灾难之中。
这时，一个名叫德米安的少年出现，将他带出沼泽地，从此他开始走向孤独寻找自我的前路。
之后的若干年，“德米安”以不同的身份面目出现，在他每一次孤独寻找、艰难抉择的时候，成为他的引路人……
真正的活在真实的平静里
辛克莱出生在一个富裕的家庭，从小他就和其他人一样，接受着最普遍的教育，听着长辈们的谆谆教导，在这种明显的指引中走向未来的世界。
在那个世界里，善恶并存，光明和黑暗同时存在，有欺骗和谎言，也有暴力和冲突，有贫穷和苦难。
如果没有意外，辛克莱会成为像父母一样虔诚的教徒，认认真真工作，勤勤恳恳过完自己的一生，优越且自律。
或许，他会遵奉某些约定俗成的概念，直到生命的终结，一生没有特别痛苦，也没有特别快乐，反正怎样都是一生。
可是在这之前，他先要上小学，再上中学，努力考入大学，然后慢慢沉迷其中，流连忘返。
10岁的时候，辛克莱在拉丁文学校就读，同班的有市长的儿子，有林场主任的儿子，这些小子刁蛮任性，他们一起玩耍，瞧不起附近的一些孩子，也瞧不起公立学校的学生。
一个闲暇无事的下午，辛克莱和两个同伴一起闲逛，随后，一个13岁左右的高大男孩也加入了他们，这个男孩是裁缝的儿子克洛摩，辛克莱不喜欢他，并且充满恐惧，由于恐惧，辛克莱连拒绝都不敢。
他们走到河边，克洛摩下令让他们在河岸搜寻可用的物品，然后交给克洛摩检查，他检查后，不是据为己有，就是丢进水里。
和克洛摩在一起的时候，同伴们开始吹嘘自己的英勇事迹，辛克莱没有什么光辉事迹，出于恐惧和讨好，他也开始吹嘘，把自己编造成一个小偷，说自己做了强盗，偷了街角磨坊果园的苹果。
可没想到，克洛摩说自己知道果园的主人，还以此威胁辛克莱，说要将“偷苹果”这件事告诉果园的主人。
听到威胁，辛克莱吓傻了，他低声下气地恳求克洛摩，把自己身上唯一的银表送给对方，可是克洛摩并不满足，他要辛克莱给两马克的钱。
辛克莱还没有到领零用钱的年纪，身上没有钱，他也不敢跟父母坦白，因为不管是撒谎还是盗窃，在他所受的教育里，都一样是罪。
此时的辛克莱，终于意识到，他最大的罪是将自己交给了魔鬼，他开始懊悔，为什么要撒谎吹嘘？为什么要跟着克洛摩走？
然而，后悔已经无济于事，他还担心克洛摩已经将这件事告诉了父母，一整晚，他惴惴不安，他想告诉父母真相，可是一想到克洛摩，辛克莱就害怕了，谁也不知道那个恶魔到底会做什么。
在恐惧和害怕中，辛克莱身体都出了问题，但到了和克洛摩约定的时间，他还是将自己好不容易存到的一点点钱拿去安抚克洛摩。
事情并没有到此为止，此后几个星期，辛克莱将自己得到的所有钱，都给了克洛摩，有几次没有钱，克洛摩就让辛克莱帮他做事，总之，在恐惧的驱使下，辛克莱被克洛摩操控着。
这种恐惧，一直影响着辛克莱，让他无法好好享受父母的爱，活得像幽灵一样。
人这一生，都活在各种各样的信念里，被恐惧控制着的辛克莱，吹嘘撒谎，低声讨好，生活也失去了原有的平静和美好。
影响辛克莱的信念，就是恐惧和他一直以来所受的“光明世界”的教育。
个人的觉醒，灵魂的觉醒，不是为了别的，只是为了不被某种信念左右，真正活在真实和平静里。
认识自己，成为自己
认识你自己，成为你自己，听起来多么熟悉，行起来就多么陌生。
世上并无一个现成的我可以直接套用，也没有一条现成的道路可以直接通向自我，否则的话人们何必躲在现成的世俗法则里，让生活变轻松呢？
精神上自我的诞生伴注定随阵痛，亦容易成为世人眼中的无用人。
不过自我寻觅的过程也注定不会徒劳无功，你的渴望和需求会让你正视自己的内心世界，感受到使命的呼召。
辛克莱尔结识了教堂琴师皮斯托留斯，这成了他一段时间的引领者，他也被同学克瑙尔视为引领者。
成为自己的道路是孤独的，他和他们又逐渐失散。
辛克莱尔去H大学读哲学，在那里，他与德米安久别重逢。
他见到了德米安的母亲爱娃夫人，那是他梦中的人：“高大、有点雄性的女人体态，容貌和儿子很像，既充满母性，又有些严厉，非常热情。她的美很有诱惑力，又让人难以接近，集魔鬼与母亲、命运和情人于一身。”
辛克莱尔对爱娃夫人的爱更多是一种自我发展的过程：
“有时，我觉得并不是她本人吸引我，而是因为她是我内心的反映，我需要走进自我的深处。”
爱娃夫人身边有许多和德米安、辛克莱尔类似的人，他们都是该隐的后裔，探索之路并不相同，相同的是他们认为：
“所有的信仰和教义已死，他们毫无用处。我们制认定一个责任和天命：成为自我，按天性和个人意愿生活，无论未来带给我们什么，我们都已经做好了准备。”
战争打破了他们探索的小圈子，正如十岁那年克罗默的勒索打破了辛克莱尔无忧无虑的童年。
辛克莱尔在战场上受伤，昏迷后他见到了德米安，“你或许还会需要我，对付克罗默或是别的什么。
你再叫我时我不能这么骑着马过来，或是坐火车来。你要仔细聆听自己的声音，你会发现我就在你心里。”
那是德米安最后的告别，也是辛克莱尔少年时代的终结，他终将成为自己的引路人。
如何才能活出想要的样子
“我不是不知道美好时刻、幸福之岛和天堂所带来的魅力，但我并不渴望再次踏进去。”
此时的辛克莱，虽然想努力踏进去，但已经无法再次踏进去了，他必须在找到自己的路上，再次努力。
可是这条路，充满痛苦，和他恬静的、受呵护的幸福完全不同，它充满迷惑，痛苦，并且可能一无所获，唯一驱使他前进的，就是对找到真实自己的渴望和执着。
在某次宗教课上，辛克莱原本抱着很高的期望，可是一堂课下来，老师讲的一切，完全是平静、神圣的理想状态，就像公司演讲，老板画的大饼，很美好，仿佛人人都可以得到。
可谁都知道，这一切完全不符合现实，因此在课上，辛克莱越来越冷淡，他再也无法和从前一样，毫不怀疑地相信。
他对这个世界越是怀疑，对德米安就越是好奇。
有一次，他们谈起自由意志，德米安说人没有自由意志，一个人无从得知自己要做的是什么，只能借由观察和思考，然后再做出决定。
和德米安的交谈，总能让辛克莱看到不一样的东西，原本内心的坚固的壁垒就会被打破一点，那个新世界就更清晰一点。
在灵魂觉醒的路上，也走得更远一点。
德米安告诉他，要用更自由、更个人、更开放的方式，运用更丰富的想象力，来看待并解释世界。
对于人生应该怎样过，书上有很多说法，要我们成功，要我们这样那样，我们身边的师长也有很多说法，要努力赚钱，要嫁一个好男人，找一个好女人。
各种标准和说法都有道理，而且证据充足，如果我们不加入个人的思考，只是接受这些东西，那从某种程度上来说，我们只按照某种观念生活，而不是按照自己的方式去生活。
可是，每个人都应该独立思考，并为自己负责，“远离自己是一种罪过，我们必须完全在自身之中爬行，像一只乌龟一样。”
在德米安的引导下，在本性的引导下，辛克莱越来越接近自身，越来越接近自我。
黑塞说：
每个人的生命代表一条通往他自己的道路，代表他在这条路上所做的尝试，代表他在幽微小径中得到的启示，从来不曾有人完全成为他自己，尽管如此，大家还是努力去尝试，有人懵懂，有人清醒，人人尽其所能。
而且我们走上这么一条安全的道路，也可以获得足够的幸福。
人生就是一场修行，在这场修行里，如何去爱，需要修行，如何生活，需要修行，可是还有一项，与这些息息相关，那就是灵魂的觉醒。
因为只有灵魂觉醒了，你才知道自己要做什么，为什么要这么做，你的决定，才不是因观念和情绪而做出的“决定”，才不是迫于压力和人群而做出的“决定”。
人这一生最大的修行，是灵魂的觉醒，因为灵魂醒着了，我们的眼睛才能看到世界，而不是看到一毛，耳朵才能听见八方，而不是听见一隅。